Oliva desertó durante un torneo clasificatorio en Jamaica de los Juegos Panamericanos de 1963 junto con todo el equipo de fisiculturismo de la isla y se estableció en EE.UU., destaca una nota publicada por el diario Chicago Tribune.
Luego de desempeñarse como instructor de educación física ingresó como agente a la policía de la ciudad, en la que por las enormes proporciones de su tórax (60 pulgadas) hubo que confeccionarle un uniforme especial. Hacía 10 años estaba retirado.
Sus títulos ganados como fisiculturista fueron: Míster Mundo (1966); Míster Universo (1967, 1968 y 1969); Míster América (1970); y Míster Europa (1981). Fue ganador de la Copa Mundial siete veces, y el único que logró derrotar en competencias en 1968 y 1969 a Arnold Schwarzenegger, incluido el torneo de Míster Olympia.
Schwarzenegger, quien luego cobró fama como actor en Hollywood y llegó a ser gobernador de California, tras la muerte del cubano escribió en un mensaje en su cuenta de Twitter: “Oliva fue uno de los más grandes fisiculturistas de todos los tiempos y un verdadero amigo. Un temible competidor con una gran personalidad, único en su clase”.
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